In den Anfangsjahren wuchs Miltenberg schnell und wurde bereits um 1300 zum ersten Mal erweitert. Das Wammesser Tor bildete den Abschluss nach Osten. Das 1784 abgetragene Tor entsprach in den Ausmaßen dem Würzburger und Mainzer Tor und war ständig besetzt. Die Torwächter hatten zusätzliche Aufgaben wie das Kassieren des Pflastergelds, einer Straßenbenutzungsgebühr.
Nachdem die Stadtmauer in Folge der zweiten Erweiterung zu lang war, um verteidigt werden zu können, hätte man im Ernstfall den östlichen Stadtteil aufgegeben. Dafür wurden die Mauern am Wammesser Tor auf etwa zehn Meter erhöht und mit Zwinger und Stadtgraben versehen. Alle Häuser zwischen dem Engelplatz und dem Wammesser Tor wurden nach 1784 erbaut.
Im Tor befanden sich auch das Verhörzimmer und die Folterkammer, die während der Hexenverfolgungen 1593 – 1630 genutzt wurden.
