An der Alten Mainbrücke in Miltenberg geht der Abschnitt 16 in den Abschnitt 17 des Mainwanderwegs über.
Sie überqueren die Brücke und gehen an Landratsamt und Post vorbei zum Bahnhof in Miltenberg-Nord. Dort nehmen Sie die Unterführung und gehen stetig bergauf über die Maria Hilf-Kapelle zum Kloster Engelberg, das auf dem Sporn weithin sichtbar hoch über dem Weinort Großheubach thront.
Hier können Sie Klosterbier und Aussicht genießen, dann geht es weiter, teilweise über Serpentinen an den Ortsrand von Großheubach (Die Engelsstaffeln führen direkt ins Zentrum). Durch schattigen Wald oberhalb der Weinberge erreichen Sie die Ebene von Röllfeld mit vielen Obstkulturen und der Hohen Kreuzkapelle. Durch den Ort gelangen Sie auf dem viel begangenen Sonnenweg durch die Weinlagen des berühmten Klingenberger Roten zur Ruine Klingenburg. Der Fränkische Rotweinwanderweg leitet Sie entlang der Bergwerkstraße zur Altstadt. Der Bahnhof Trennfurt liegt auf der gegenüberliegenden Mainseite.